Biblioteca Digital de VanguardiaDiseño y síntesis de compuestos quirales potencialmente anticancerígenos derivados de levoglucosenona
El uso de derivados de biomasa como fuente de materia prima renovable de compuestos orgánicos es una alternativa extensamente explorada gracias a las diversas ventajas que presenta. El tratamiento pirolítico de material celulósico en condiciones acídicas proporciona levoglucosenona (1). Debido a su...
| Autores principales: | , , , , |
|---|---|
| Formato: | documento de conferencia |
| Lenguaje: | Español |
| Publicado: |
2018
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| Materias: | |
| Acceso en línea: | http://bdigital.uncu.edu.ar/13276 |
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| author | Tsai, Yi-hsuan Cicetti, Soledad Sarotti, Ariel Spanevello, Rolando Suárez, Alejandra |
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| description | El uso de derivados de biomasa como fuente de materia prima renovable de compuestos orgánicos es una alternativa extensamente explorada gracias a las diversas ventajas que presenta. El tratamiento pirolítico de material celulósico en condiciones acídicas proporciona levoglucosenona (1). Debido a su estructura rígida y funcionalidad versátil, ha sido extensamente empleada como material de partida quiral para la generación de diversos compuestos bioactivos con gran potencial farmacológico.
En virtud de lo expuesto, el objetivo del presente proyecto es sintetizar familias de derivados 1,2,3-triazólicos empleando 1 como material de partida y la posterior evaluación de las propiedades anticancerígenas. La quimioteca fue construida empleando una estrategia sintética (Esquema 1) basada en la notable reactividad del sistema carbonílico α,β-insaturado de 1 como aceptor de Michael. De este modo se introdujeron selectivamente grupos azidas o alquinos mediante una adición conjugada para luego construir el triazol por reacción click catalizada por Cu (I) con alquinos o azidas, respectivamente.
Además, se estudió exhaustivamente las isomerizaciones del tipo retro-Michael/Michael para ampliar el espacio químico, obteniendo selectivamente los triazoles 8 y 9.
Muchos de los compuestos sintetizados mostraron una muy promisoria actividad anticancerígena frente a células de adenocarcinoma de mama metastásico, observando además una interesante selectividad frente a células con p53 mutante
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| format | documento de conferencia |
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| institution | Biblioteca Digital - UNCUYO |
| language | Español |
| publishDate | 2018 |
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| spelling | uncu-132762019-09-20T13:41:36Z Diseño y síntesis de compuestos quirales potencialmente anticancerígenos derivados de levoglucosenona Tsai, Yi-hsuan Cicetti, Soledad Sarotti, Ariel Spanevello, Rolando Suárez, Alejandra Compuestos orgánicos Biomasa Levoglucosenona Triazoles quirales El uso de derivados de biomasa como fuente de materia prima renovable de compuestos orgánicos es una alternativa extensamente explorada gracias a las diversas ventajas que presenta. El tratamiento pirolítico de material celulósico en condiciones acídicas proporciona levoglucosenona (1). Debido a su estructura rígida y funcionalidad versátil, ha sido extensamente empleada como material de partida quiral para la generación de diversos compuestos bioactivos con gran potencial farmacológico. En virtud de lo expuesto, el objetivo del presente proyecto es sintetizar familias de derivados 1,2,3-triazólicos empleando 1 como material de partida y la posterior evaluación de las propiedades anticancerígenas. La quimioteca fue construida empleando una estrategia sintética (Esquema 1) basada en la notable reactividad del sistema carbonílico α,β-insaturado de 1 como aceptor de Michael. De este modo se introdujeron selectivamente grupos azidas o alquinos mediante una adición conjugada para luego construir el triazol por reacción click catalizada por Cu (I) con alquinos o azidas, respectivamente. Además, se estudió exhaustivamente las isomerizaciones del tipo retro-Michael/Michael para ampliar el espacio químico, obteniendo selectivamente los triazoles 8 y 9. Muchos de los compuestos sintetizados mostraron una muy promisoria actividad anticancerígena frente a células de adenocarcinoma de mama metastásico, observando además una interesante selectividad frente a células con p53 mutante Fil: Tsai, Yi-hsuan. Universidad Nacional de Rosario. Fil: Cicetti, Soledad. Universidad Nacional de Rosario. Fil: Sarotti, Ariel. Universidad Nacional de Rosario. Fil: Spanevello, Rolando. Universidad Nacional de Rosario. Fil: Suárez, Alejandra. Universidad Nacional de Rosario. 2018-10-01 spa Español info:eu-repo/semantics/openAccess http://creativecommons.org/licenses/by/2.5/ar/ documento de conferencia info:eu-repo/semantics/conferenceObject info:ar-repo/semantics/documento de conferencia info:eu-repo/semantics/acceptedVersion application/pdf http://bdigital.uncu.edu.ar/13276 |
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