| Sumario: | Nα-bencensulfonil histamina, un nuevo inhibidor de β-glucosidasa semi-sintético, se obtuvo del fraccionamiento bioguiado de un extracto químicamente modificado de urtica urens L. preparado por reacción con cloruro de bencensulfonilo. Este compuesto resultó ser tres veces más activo que Nα,Nτ-di-bencensulfonil histamina, previamente aislado del mismo extracto. Con el objetivo de identificar mejores inhibidores de β-glucosidasa, se preparó una serie de análogos mono- y di-arilsulfonil derivados de histamina. Los compuestos di-sustituídos se prepararon por reacción entre histamina y una variedad de cloruros de arilsulfonilo; mientras que los derivados mono-sustituídos fueron generados por desprotección selectiva de los correspondientes di-arilsulfonil derivados. Estudios biológicos revelaron inhibición de β-glucosidasa por parte de los Nα-arilsulfonil derivados con IC50 en el rango micromolar en el orden del inhibidro de referencia, siendo Nα-4fluorobencensulfonil histamina el más potente. Sumado a esto, este inhibidor, reversible y competitivo, presentó una buena selectividad de inhibición de β-glucosidasa con respecto a otras enzimas, incluidas α-glucosidasa
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